Нуклеотиди – АТФ, ацетилкоензим А, НАД, ФАД

Нуклеотиди се наричат веществата, които са продукт на кондензация на някои хетероциклени органични съединения и монозахариди съдържащи фосфорна киселина в молекулата си.

Най-важните от биологична гледна точка са онези нуклеотиди, които служат като мономери, т.е. структурни единици, за големите молекули на нуклеиновите киселини (ДНК и РНК). Не им отстъпват по важност и съединения като аденозинтрифосфат и ацетилкоензим А, на които строежът също включва нуклеотиди.

Състав на нуклеотидите

Всеки нуклеотид се състои от три главни структурни елемента: азотна база, пентоза и фосфорна киселина.

1.) Азотната база се нарича още основа (проявява основни свойства) и представлява пуриново, пиримидиново или друго хетероциклено съединение. В структурата на азотната база има един или повече азотсъдържащи органични пръстени. Тя е свързана с монозахаридния остатък, който в случая е пентоза.

2.) Пентозата представлява монозахарид (въглехидратна молекула), който при рибонукленовата киселина (РНК) е рибоза (β-D-рибофураноза), а при дезоксирибонуклеиновата киселина (ДНК) е дезоксирибоза (β-D-2-дезоксирибофураноза). Двата монозахарида се различават само по една функционална група – хидроксилната, която при дезоксирибозата отсъства на втора позиция и е заменена от водород. Оттук идва и представката дезокси- в названието на съединението, заради липсата на кислороден атом.

Свързването става, като азотната база замества хидроксилната група на позиция 1′ в молекулата на съответната пентоза, в резултат на което се отделя вода. Полученият продукт при тази кондензация се нарича нуклеозид.

3.) Остатък от фосфорна киселина. Фосфорната киселина се свързва отново чрез кондензация с нуклеозида, като се образува естерна връзка и се отделя вода.

Наименования на нуклеотидите

Коренът на названието „нуклеотиди“ произлиза от латинското название nucleus за клетъчно ядро, в което се намират нуклеиновите киселини.

Нуклеозидите с рибоза (β-D-рибофураноза) по номенклатура формират названията си, като към корена на името на съответната база се добави наставка. За  пуриновите бази тя е -озин, например: аденозин и гуанозин. За приримидиновите бази наставката е -идин, например: тимидин, цитидин, уридин.

Нуклеозидите с β-D-2-дезоксирибофураноза в състава си, използват идентичен подход за формиране на названията си, с тази разлика, че пред тях се слага представката дезокси-, например: дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезокситимидин и дезоксицитидин.

Азотните бази и пентозите се номерират, както е показано на горните изображения, като при номерирането на пентозата се добавя знакът прим (‘) след всяко число.

Фосфорните естери на нуклеозидите се наричат нуклеотиди. Названията им се формират, като наставката -озин или -идин се замени с наставката -илова и думата киселина. Например: уридилова киселина, аденилова киселина, дезоксигуанилова киселина и т.н. Възможно е също да се използва наименованието на нуклеозида и да се добави броят на фосфатните остатъци: аденозинмонофосфат, аденозиндифосфат, аденозинтрифосфат, тимидинмонофосфат, уридинмонофосфат и други.

Когато фосфатният остатък на нуклеотида е в дисоциирано състояние се използва наставката -илид: аденилид, гуанилид, уридилид, дезоксиаденилид и пр.

Нуклеотиди – свойства и приложение

Различните части на нуклеотидните молекули проявяват различен химичен характер. Въпреки това, фосфорната киселина е определяща, защото предава силно киселинни свойства на нуклеотидите.

АТФ, АДФ, АМФ

Приложение в живите организми намират и молекулите на аденозинмонофосфата (АМФ), аденозиндифосфата (АДФ) и аденозинтрифосфата (АТФ).

Между фосфатните остатъци, първия и втория, и втория и третия, се формират макроергични връзки, при чието разкъсване се отделя значително количество енергия. Това превръща АТФ в макроергично съединение, което е енергиен акумулатор и важен източник на енергия за метаболитните процеси в организмите.

Благодарение на ензима миокиназа (адениладкиназа), чрез фосфорилиране или дефосфорилиране, е възможно взаимното преобразуване на едно от трите съединения в някое от другите две.

АМФ + АТФ ↔ АДФ + АДФ

Фосфорилирането е енергоемък процес и реакцията е ендотермична. При дефосфорилирането се отделя енергия. АТФ играе и ролята на коензим в ензимите наречени трансферази.

Коензим А и ацетилкоензим А

Kоензим А, който участва в обмяната на веществата, пък е продукт на взаимодействието между амид на пантотеновата киселина и АДФ. Коензим А лесно се ацилира с карбоксилни киселини, при което се получават тиоестери. Пример за такъв тиоестер на оцетната киселина е ацетилкоензим А (CH₃C(O)-S-KoA), който участва в цикъла на Кребс при живите организми.

Динуклеотиди

Съществуват динуклеотиди, които изпълняват също ролята на коензими.

Никотинамид-аденин-динуклеотид (НАД⁺), както показва названието му, включва два нуклеотида с рибозни остатъци и базите никотинамид и аденин. Знакът „+“ се поставя в съкращението на наименованието заради положителния заряд при азотния атом на никотинамида.

НАД⁺ е способен да се свързва на позиция 2′ с втори фосфатен остатък, при което се получава никотинамид-аденин-динуклеотидфосфат (НАДФ⁺).

Никотинамид-аденин-динуклеотид може да има дехидрогениращ ефект в някои биохимични реакции, при което се редуцира до НАДН, където второ „Н“ в съкращението означава водород. Причината за това свойство е наличието на положителния заряд в пиридиновия остатък.

Процесът е лесно обратим, което е възможно да се наблюдава при алкохолната ферментация, при която от етанал се получава етанол.

Флавин-аденин-динуклеотидът (ФАД) също участва в реакции на приемане и отдаване на водород. Той се състои от аденин, рибоза, фосфатен остатък и флавин-мононуклеотиден остатък (ФМН). ФМН съдържа базата флавин, алкохолът D-рибитол и фосфатен остатък. Алкохолът и флавинът образуват съединението рибофлавин, известно още под названието витамин В2.

ФАД може да присъединява по два водородни атома във флавиновата база и да се редуцира до ФАДН₂. НАДН и ФАДН₂ изпълняват ролята на източници на водород при метаболитните процеси в живите организми.