post

Ненаситени въглеводороди – Алкени

плакат на междузвездни войни

Алкените са ненаситени въглеводороди – съединения, съдържащи само въглерод и водород, в молекулите на които, два от въглеродните атоми са свързани с двойна връзка.

Хомоложен ред и номенклатура на алкени

Всички алкени се подреждат по нарастване на молекулната си маса в хомоложен ред, в който всеки следващ представител се различава от предходния с една метиленова група. Както за алканите, така и за алкените съществува обща формула, с която могат да се опишат стехиометричните съотношения въглерод – водород:

CnH2n

C2H4 – етен; C3H6 – пропен; C4H8 – бутен; C5H10 – пентен;… CnH2n – алкен;

Първите няколко представители на хомоложния ред носят тривиални наименования аналогични с тези на съответните алкани, но вместо наставката -ан използват -ен. По IUPAC названията на останалите алкени се образуват, като към гръцкото или латинско числително бройно име, съответстващо на броя на въглеродните атоми във веригата, се добави наставката -ен (пентен, хексен, хептен, октен и т.н.).

алкени - формули

алкени – пълни и кратки формули

Когато се определя названието на разклонен алкен с алкилови групи правилата, са сходни с тези за наименуване на алканите, но с няколко разлики. Първо – за главна верига винаги се избира най-дългият участък от молекулата съдържащ двойната връзка. Второ – за началото на веригата се определя краят, до който най-близко е двойната връзка. Трето – след като се изброят алкиловите групи, с число пред названието на алкена се посочва позицията на двойната връзка както е показано на следващия пример:

октен / алкени - определяне на най-дълга верига и наименоване

октен / алкени – определяне на най-дълга верига и наименоване на съединението

В ежедневието алкените се ползват главно с тривиалните си названия (етилен = етен) или с търговските си такива.

Строеж на алкени

В молекулите на алкените има два вида химично свързване – с прости сигма-връзки или с една сложна двойна връзка (пи+сигма). Въглеродните атоми свързани само с прости връзки са в sp3-хибридно състояние. Двата въглеродни атома участващи в двойната връзка са в sp2-хибридно състояние. Всеки от тях има по 3 равностойни хибридни атомни орбитали и по една неизменена p-атомна орбитала. Неизменените р-АО се припокриват странично, под и над равнината на сигма-връзката и образуват пи-връзката показана на долната схема с виолетов цвят.

изобразяване на строежа на етен / алкени

визуално изобразяване на строежа на етен

Трите хибридни орбитали се намират в една равнина под ъгъл 120о една спрямо друга. Дължината на двойната връзка е 0.134 nm или тя е с 0.20 nm по-къса от простата единична връзка между два въглеродни атома. Двойната връзка е почти два пъти по-здрава от простата. Казваме „почти“, защото пи-връзката е по-слаба от сигма-връзката.

Изомерия при алкени

Алкените с еднакъв качествен и количествен състав, но с различна химична формула се наричат изомери.

примери за изомерия при бутен / алкени

примери за изомерия при бутен / алкени

Всички алкени с 4 или повече въглеродни атоми във веригите си, притежават структурни изомери, които могат да бъдат позиционни или верижни. Позиционната изомерия е резултат от различното местоположение на двойната връзка по дължината на главната верига. Верижна изомерия се наблюдава като следствие на различния ред на свързване на въглеродните атоми.

геометрична изомерия при алкени

геометрична изомерия при алкени

Алкените проявяват и геометрична (цис-транс) изомерия, защото двойната връзка въглерод-въглерод не позволява въртене около нея.

Физични свойства на алкени

Температурите на кипене на алкените са много сходни с тези на алканите със същия брой на въглеродни атоми. Етена, пропена и бутена са газове при стайна температура. Останалите са течности, а висшите представители на хомоложния ред са твърди вещества. Всички алкени са неразтворими във вода, но за сметка на това лесно се разтварят в органични разтворители.

Химични свойства на алкени

Всички важни реакции на алкените са свързани с двойната връзка. Присъединителните реакции отличават ненаситените от наситените въглеводороди и се дължат на слабата пи-връзка.

1.) Присъединяване на водород (хидриране, хидрогениране, редукция) в присъствие на катализатор и повишена температура и налягане (Pt, Ni):

H2C=CH-CH3 + H2 → H3C-CH2 -CH3

2.) Аналогично се присъединяват халогени. Обезцветяването на бромна вода може да служи като качествена реакция за доказване на двойна връзка:

H2C=CH2 + Br2 → H2(Br)C-C(Br)H2

3.) Присъединяването на полярни молекули става по правилото на Марковников, което гласи: „Катионът се присъединява към този въглероден атом от двойната връзка, който е свързан с повече водородни атоми.“

H2C=CH-CH3 + H-Cl → H3C-C(Cl)H-CH3

Присъединяването на вода към алкени също става по правилото на Марковников, но се извършва непряко, като първо алкенът се сулфонира със сярна киселина и едва после полученото съединение взаимодейства с водата, а се отделя сярната киселина.

Присъединяването на полярни молекули и халогени става посредством електрофилен механизъм и могат да се нарекат електрофилни присъединителни реакции. Интересно е да се отбележи, че бромоводород може да се присъедини както електрофилно, така и по верижно-радикалов механизъм. Във втория от двата случая, механизмът е точно обратният на правилото на Марковников и халогенният атом се свързва с въглерода от двойната връзка, свързан с повече водородни атоми.

Окислението на алкените може да протече по четири начина: каталитично, умерено, енергично и горене.

1.) При каталитичното окисление един двувалентен атом кислород, в присъствието на катализатор сребро (Ag), „разкъсва“ пи-свързването в двойната връзка и се присъединява, свързвайки се съответно с всеки от двата въглеродни атома участващи в нея.

katoxy

2.) Умереното окисление протича в присъствие на воден разтвор на калиев перманганат KMnO4. Двойната връзка се разкъсва и се получават съединения с две хидроксилни групи наречени диоли.

CH3-HC=CH2 + 4O {KMnO4 р-р} → CH3-(OH)C-C(OH)H2 (1,3-пропандиол)

3.) При енергично окисление (концентриран KMnO4 + H2SO4) двойната връзка се разкъсва и се получава смес от карбоксилни киселини:

R1-HC=CH-R2 + 4O [KMnO4 конц.] → R1-COOH + R2-COOH

4.) Горене:

H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2HOH

Заместителните реакции при алкените са възможни в газообразобразно състояние. Халогенирането протича подобно както при алканите – посредством облъчване със светлина:

H2C=CH2 + Cl2 → H2C=CHCl + HCl

Получаване на алкени

Лабораторно алкени могат да се получат при дехидратиране на алкохоли или чрез реакции на елиминиране отново от алкохоли. Промишлено алкени се получават както при крекинг процеси на алкани, така и при непълно хидрогениране на алкини.

Сходни Публикации

5 thoughts on “Ненаситени въглеводороди – Алкени

  1. Браво за работата ,но е малко подвеждащо да давате примери за верижна и позиционна изомерия на алкИни при положение ,че темата е за алкЕни. При недоглеждане е напълно вероятно някой ученик да препише грешната информация.

    • Благодаря за отправената забележка! По невнимание е качен грешният файл, което вече е оправено. Изключително ценим подобна конструктивна критика и ще се радваме занапред да ни уведомявате ако забележете подобни грешки, които неизбежно се допускат в процеса на работа. Още веднъж, имате нашите благодарности!

Вашият коментар

Вашият имейл адрес няма да бъде публикуван. Задължителните полета са отбелязани с *