post

Изомерия на органичните съединения

Въглеводородите са органични съединения, които имат изключително голямо разнообразие. Едната от причините за тази многобройност се нарича явлението изомерия. Благодарение на него съединения с еднакъв качествен и количествен състав имат различни физични или химични свойства. Същността на изомерията се състои в различния строеж или пространствена ориентация на органичните молекули и оттам са и двата основни вида – структурна и пространствена изомерия.

Структурна изомерия

Верижна изомерия

Верижната е подвид на структурната изомерия. При нея изомерите притежават еднакъв, количествен, качествен и функционален състав, но различна по структура верига на молекулите. Веригите могат да бъдат прави или различно разклонени. Обикновено верижните изомери имат различни физични свойства.

изомерия

Позиционна изомерия

Позиционната е също подвид на структурната изомерия. При тeзи изомери, значение има мястото във веригата, на което се намира дадена функционална група, заместител или сложна връзка. Позиционните изомери също се различават предимно по физичните си свойства, а в някои случаи и по биохимичното си значение. Например природно срещащите се аминокиселини са предимно алфа-изомери.

изомерия
Метамерията е форма на позиционна изомерия, при която функционалната група е включена в самата въглеводородна вергига, като по този начин я разделя два различно дълги въглеводородни остатъка. Този вид изомери образуват например диалкиламините и етерите.

изомерия

Функционална изомерия

Функционалните изомери също са структурни по своята същност. Те имат еднакъв количествен и качествен състав, но различни функционални групи, което от своя страна води до разлика и в химичните им свойства. Класически пример са карбонилните производни – пропанон и пропанал, но още по нагледен е примерът – глюкоза и фруктоза. Функционалните изомери в природата се отличават и с различно биохимично значение за живота.

carbohydrates

Тавтомерия

Тавтомерията е вид структурна изомерия, при която в дадени условия определена пространствена структура преминава в друга, като между двете е възможно да съществува динамично равновесие. Например при реакцията на Кучеров се получава енол, който е нестабилно съединение и преминава в оксоизомер с кето (алдо) група. Между енола и кетоизомера се установява равновесие. Тавтомерията може да се разглежда като форма на функционалната изомерия.

изомери

Пространствена изомерия

Известна още като стереоизомерия, тя е вторият от двата главни вида. При нея изомерите имат еднакъв качествен, количествен и функционален строеж, но различна пространствена ориентация на молекулите или техни части. Причината за пространствената изомерия се крие във факта, че различните молекули имат различна пространствена симетрия. Основните елементи на симетрията са център, ос и равнина.

Геометрична изомерия

Геометричната изомерия най-често се дължи на различия в пространственото разположение на различните заместители спрямо равнината на симетрия. Ако равнината се определя от сигма връзка, получените ще са сигма-диастереомери, а ако е от пи-връзка, то те ще са пи-диастереомери. Класически пример са пи-диастереомерите на 2-бутена. Изомерът с два еднакви заместителя от едната страна на равнината се нарича цис-форма(изомер), а другият транс-форма(изомер). Заради различното си разположение в пространството те спадат към конфигурационните изомери.

изомерия

Оптична изомерия

При оптичната изомерия молекулите нямат център, ос и равнина на симетрия. Изомерите от този тип съдържат централен асиметричен атом или като цяло молекулите им са асиметрични. Всяка молекула се отнася към изомера си тъй както предмет към огледалния си образ.

enantiomeres изомерия

Оптичните изомери носят общото наименование енантиомери. Те притежават еднакви химични и физични свойства. От физичните им характеристи само оптичната им активност се различава. Двата енантиомера въртят различно поляризираната светлина. Оттам идва и наименованието оптична изомерия. Биологичното значение на всеки от изомерите е различно. Природните изомери са предимно лявовъртящи. По номенклатура се бележат с латинско S – ляв и R – десен (старите обозначения са L и D). Еквимолна смес от двата енантиомера се нарича рацемична смес и е оптически неактивна.

Диастереоизомерия

Диастерео(изо)мерите са такива, при които само част от молекулата е огледално изомеризирана. Различават се сигма- и пи-диастереоизомери. Те се определят от това дали разместването на заместителите е спрямо равнината на простата или сложната връзка.

изомерия

При енантиомерите и диастереомерите разликите са в резултат от разкъсване на връзките и разместване на заместителите, т.е. изомерите имат различна конфигурация.

Конформационна изомерия

Пространствена изомерия, при която изомерите имат еднакви конфигурации, но различна пространствена ориентация се нарича конформационна. При нея разликите в получените конформери не са резултат от разкъсване на връзки и разместване на заместителите, а следствие от въртене на различни части на молекулата около оста на прости сигма-връзки. Получените изомери притежават различна конформация.

изомерия

Конформерите като цяло се различават помежду си само по оптичните си свойства.

Сходни Публикации

Вашият коментар

Вашият имейл адрес няма да бъде публикуван. Задължителните полета са отбелязани с *