post

Въглехидрати (захари) – глюкоза и фруктоза

Въглехидрати (захари) – това са клас органични съединения, които подобно на аминокиселините са от изключително значение за живота на Земята. Те са полихидроксикетони и полихидроксиалдехиди и могат да бъдат разглеждани като съеднинения на въглерода с водата („въгле” от въглерод и „хидрат” от вода). Общата формула на тези съединения е Cn(H2O)n.

Захарите имат два типа функционални групи – хидроксилни и карбонилни (алдехидни или кето) групи. Тези групи определят химичните и биологичните им свойства. Всеки монозахарид може да съществува в отворена или циклична форма.

Според размера на молекулите и химичния си строеж всички въглехидрати се разделят на монозахариди, олигозахариди и полизахариди. Последните са полимери, чиито мономери са монозахаридни остатъци. Олигозахаридите се състоят само от два до десет монозахаридни остатъка.

Монозахариди

Монозахаридите са прости въглехидрати – алдози и кетози. Имат тривиални наименования завършващи на -оза и са разтворими във вода. От срещаните в природата, глюкозата, рибозата, и дезоксирибозата са алдози, а фруктозата е кетоза. Алдозите притежават алдехидна група, а кетозите кетогрупа. Освен в линейна форма, монозахаридите съществуват и в пръстеновидна форма. В зависимост от броя на кислородните си атоми, монозахаридите биват триози, тетрози, пентози и хексози. В природата глюкозата (алдохексоза) и фруктозата (кетохексоза) са продукт на процеса фотосинтеза и са основен енергиен източник за живите организми с несамостоен тип на хранене (хетеротрофно). Техните вериги са съставени от шест атома въглерод. Растенията и някои бактерии синтезират монозахариди в процеса фотосинтеза, а животните ги получават с храната.

въглехидрати

въглехидрати – линейни форми на фруктоза и глюкоза

въглехидрати

циклични форми на глюкоза и фруктоза

Дизахариди

Дизахаридите се образуват от пръстенните форми на монозахаридите. Захарозата (обикновенната захар) се състои от остатъците на алфа-глюкоза и бета-фруктоза. Малтозата (малцова захар) е изградена от два остатъка алфа-глюкоза. Лактозата (млечната захар) е съставена от бета-галактозен остатък и бета-глюкозен остатък. Целобиозата се състои от два бета-глюкозни остатъка. Много често дизахаридите се включват в групата на олигозахаридите, които са въглехидрати изградени от по няколко мономера (2-10).

Полизахариди

Полизахаридите се наричат незахароподобни и за разлика от моно- и дизахаридите не са сладки и не се разтварят във вода. Нишестето (скорбяла) е изградено от алфа-глюкозни остатъци. То е смес от две вещества – амилопектин (силноразклонени вериги) и амилоза (неразклонени вериги). Молекулата на целулозата е съставена от бета-глюкозни остатъци. Броят на мономерите и може да варира от 3000 до 120 000. Хитинът е подобен на целулозата полизахарид, който съдържа и аминогрупи. При хидролиза всички се разпадат на съставящите ги монозахариди. Интересно е, че тревопасните могат да използват целулозата като енергоизточник точно благодарение на факта, че в храносмилателния им тракт има бактерии, които могат да я хидролизират до глюкоза. Гликогенът е полизахарид срещащ се предимно в черния дроб и в мускулите, който също е изграден изцяло от глюкозни остатъци, но за разлика от целулозата няма линейна верига, а е силно разклонен.

Въглехидрати – функции и биологично значение

Като органични съединения, всички въглехидрати имат 3 основни функции, които те изпълняват в живите организми. Първата е енергийна. Както вече споменахме те са основен енергоизточник в процесите на несамостойно хранене. При разграждането им се отделя голямо количество енергия, която клетките използват за жизнените си процеси (от един грам въглехидрати се отделят приблизително 17,6 килоджаула ен.). Втората функция е на енергиен резерв. При животните това е гликогена, а при растенията скорбялата. Сама по себе си пък целулозата в растенията е най-големия склад за въглерод в живата природа. Третата функция, която изпълняват някои въглехидрати е структурна. Целулозата изгражда клетъчната стена на растителните клетки, а хитинът оформя екзоскелета при безгръбначните. Възможно е обаче въглехидратите да изпълняват и други специфични функции. Полизахаридът хепарин например възпрепятства съсирването на кръвта в кръвоносните съдове и органите на организмите.

Химични свойства на глюкоза и фруктоза

Глюкозата и фруктозата (обща емпирична формула C6H12O6) са силни редуктори и при взаимодействие с амонячен разтвор на сребърен оксид при нагряване дават реакция известна като „сребърно огледало“ в следствие на утаеното сребро:

C6H12O6 + Ag2O/NH3 → COOH(CHOH)4CH2OH + 2Ag

При взаимодействие на глюкоза с меден хидроксид при обикновени условия се получава син куприглюкозат, а при взаимодействие с прясно утаен меден хидроксид при нагряване се образува червена утайка от меден оксид:

C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → COOH(CHOH)4CH2OH + 2Cu2O (червен) + H2O

При горните реакции органичния продукт е глюконова киселина. Когато фруктозата взаимодейства с медeн хидроксид, органичните продукти са две карбоксилни киселини (гликолова и триоксимаслена):

C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → COOH-CH2OH + COOH(CHOH)2CH2OH + 2Cu2O + H2O

Нека да не забравяме, въпреки че и двете съединения имат еднакъв количествен и качествен състав, те притежават различни функционални групи. Така в горните уравнения използваме една и съща емпирична формула за двете, но структурните им формули са различни. Поради тази причина фруктозата не се окислява от бромна вода, а само глюкозата:

(глюкоза)OHC(CHOH)4CH2OH + Br2/H2O → COOH(CHOH)4CH2OH

Освен да се окисляват, глюкозата и фруктозата в присъствие на катализатори могат да се редуцират до алкохоли:

C6H12O6 + H2/Ni → CH2OH(CHOH)4CH2OH

Глюкозата и фруктозата могат да участват в процеса ферментация, в който под действието на ензими се разпадат до етанол и вода. Този процес от хилядолетия насам се използва за производството на алкохол.

Сходни Публикации

Вашият коментар

Вашият имейл адрес няма да бъде публикуван. Задължителните полета са отбелязани с *